光を用いたアリルアルコール修飾法の開発に成功 ～環境に優しく実用的な合成法～東北大学
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さまざまな化成品の原料であるアリルアルコール。これを効率的に修飾する方法である上野ストーク環化反応では、通常二つのアルケン炭素の一箇所で炭素-炭素結合を形成する。一方、近年では二箇所同時に炭素-炭素結合を形成できるタンデム反応が、効率性から注目される。しかし、従来の手法は有毒な試薬を必要とする点や、反応の実用性が低いなどの課題があった。
東北大学のグループは、青色LEDを使い、環境調和性、実用性に優れたタンデム型上野ストーク環化反応の開発に成功した。本手法は幅広いアリルアルコール誘導体や電子不足アルケン*に適用でき、多様性に富んだ修飾を可能とする特徴を持つ。この特徴を活かし、複雑な分子構造を有する医薬品の合成への応用が期待される。
*電子求引基が結合している、電子密度の低いアルケン。通常、電子豊富な化学種やラジカルに対して高い反応性を示す。
